37年，蔣介石和兩任妻子的合影，毛福梅坐在主位，宋美齡表情複雜

據說蔣介石對宋美齡一見鍾情。1933年，宋美齡在重慶時跟友人回憶了她跟蔣介石相戀的過程。在一份資料中是這樣描述的：

「她（宋美齡）為什麼愛上蔣介石，最根本的原因是她自幼就崇拜英雄。她多次聽到二姐夫孫中山誇獎蔣介石，說他是個了不起的人才。當她在孫中山家裡第一次遇見蔣介石時，就感到他確實是個英雄人物，而且比二姐夫長得英俊。因此她當即給予青睞，假以辭色，幾度用上海話和他接談，並應蔣的要求，告訴了家庭地址和電話號碼。後來，她母親過生日，是她電話邀請蔣來家做客的。她說她的婚姻決不是大姐宋藹齡促成與包辦的，自始至終是自己主動的。」